La mayoría de las personas transgénero prefieren que utilices sus pronombres actuales incluso cuando se habla de su pasado. Si no conoces los deseos de alguien y no puedes averiguarlos, es una buena opción por defecto.
Excepción importante: nunca reveles que una persona es transgénero sin su permiso. Esto puede convertirla en un objetivo de violencia y discriminación. Normalmente esto es una razón más para mantener sus pronombres actuales, pero a veces surgen situaciones en las que es mejor usar sus antiguos pronombres.
Como ejemplo de lo complicado que puede resultar, uno de mis amigos (“Bob”) es un hombre trans (FtM). Poco después de que decidiera hacer la transición, aceptó un empleo en un lugar de trabajo conservador. Todos sus expedientes académicos, etc., seguían con su antiguo nombre, que es reconocible como femenino, y no quería que su empleador supiera que era transgénero, así que en el trabajo tuvo que presentarse como mujer y usar su antiguo nombre (“Kate”).
La mayoría de las personas transgénero no tienen problema en hablar de su pasado antes de la transición, siempre y cuando no se les descubra. Si habéis sido amigos durante años, no tenéis que borrar todo eso de la historia. Algunas personas pueden tener cosas específicas de las que no quieren hablar, especialmente si han tenido malas experiencias, pero no es una regla general.
En este caso, como es tu amigo, está absolutamente bien que le preguntes “¿cómo te gustaría que manejara estos temas?” y probablemente apreciará que hagas el esfuerzo de averiguar sus preferencias.