Como dije en los comentarios de la pregunta, creo que esto está fuertemente relacionado con la cultura, pero vamos a intentarlo en la oscuridad:

En mi cultura (soy francés) y en la de mucha gente que testificó en la sección de comentarios, tanta apuesta ya sería considerada como coqueteo , así que no parecería incómodo pedir pasar algún tiempo para conocerla mejor. Con tal hipótesis hecha, podría ir así:

Hey X, pensé en lo que podría elegir como recompensa, y realmente me gustaría pasar más tiempo juntos. Creo que eres una persona interesante y me gustaría conocerte mejor.

Creo que esta es una frase bastante neutral pero honesta, pero por favor ten en cuenta el trasfondo cultural : Creo que la gente en los EE.UU. no es tímida a la hora de contar sus sentimientos antes de la primera cita, mientras que en mi país, es más bien un juego de “atrapar al ratón”: No te diré que me gustas hasta que sienta que tú también, y viceversa.

Es casi imposible comentar los motivos de los demás, especialmente cuando no están aquí para aclarar su posición. Todo lo que podemos comentar es su curso de acción.

Pero veamos esto. Ella voluntariamente hizo una apuesta con usted. Ella era la que juzgaba si usted ganaba o perdía y es puramente subjetivo. Tú eliges el premio. ¿Qué tan fácil hubiera sido para ella decir “tú pierdes”?

Algo que he aprendido a través de los años es que como hombres no le decimos a las mujeres lo que queremos con suficiente frecuencia. Se preguntan por qué no hacemos [x] y nosotros nos preguntamos por qué no recibimos una señal clara para poder hacer [x]. La solución es ponernos a nosotros mismos de una manera que haga conocer nuestras intenciones y probar.

¿Qué quieres? Parece que la respuesta es “pasar un par de horas con ella, recorriendo la ciudad”. ¡Así que díselo! “Lo que me gustaría más que nada es el placer de su compañía durante un par de horas mientras recorremos la ciudad”. Deja claro que se trata de ella y que disfrutas pasando tiempo con ella. Dado que ya pasáis tiempo juntos, no veo que esto le parezca excesivo. Pero no soy un lector de mentes, así que es imposible decir que ella diría que sí.

Diría esto: ella tiene 36 años. Está en un punto de su vida en el que se ha dado cuenta de que conseguir lo que quiere depende de ella. Lo más probable es que haya pasado por el tema de las citas. Lo más probable es que no quiera jugar y no le gusta la indecisión de los juegos de adivinanzas como parte de las citas. Sin embargo, la única manera de saber si no le gusta esto es que le preguntes. ¡Así que hazlo! O pasar el resto de tu vida preguntándote “qué hubiera pasado si…”

Hizo una apuesta conmigo de que yo podría cocinarle una cena no satisfactoria.

La apuesta no es sobre algo que puedas probar, no es un 1 + 1 = 2. Es algo subjetivo. Por lo tanto, “sesgada”, por decir lo menos mientras se sigue siendo educado. De esta manera, puede elegir dejarte ganar… ¡o no!

Y, haciendo eso, te da una primera pista. Entonces, sigue esto:

Porque gané ella dijo que puedo elegir una recompensa.

¿La recompensa estaba planeada? No. Otra pista. Normalmente, cuando apuestas con amigos/familiares/compañeros, dependiendo de la cantidad de diversión que quieras tener, eliges una recompensa en el indicador de serious-to-silly. Pero es conocido y acordado antes.

Aquí, IMO, ella abre una puerta, y quiere ver cómo entrarás. Dependiendo de la recompensa que elijas, ella verá lo serio que puedes ser. ¿Serás amigable? ¿Gracioso? ¿Ridículo? ¿Romántico? ¿Y tú?

Bueno, ella quiere saber quién eres realmente, hasta dónde puedes llegar. Y cómo te gusta ir allí.

Mi mejor consejo es darle lo que ella quiere: sé tú mismo, hazle saber quién eres, sé honesto. ¿Quieres pasar el tiempo de manera amistosa? Sólo hazlo.

Lo que me parece importante, es la forma en que ofreces/tomas la recompensa:

¡Oye, Alice, como perdiste la apuesta, tendrás que hacer la peor cosa de todas! (desconcertado..) ¡Sí! Pasa un par de horas conmigo [caminando por el parque y tomando un café / visitando este museo / tú-nombre-él]. ¿Quizás con humor? :)

Mira su cara / sonrisa (con suerte…) y sabrás más. Pero no tengas miedo de la respuesta.

Desafía su espalda.

Ella te desafió, mostrando así un interés en ti (podría haber dicho simplemente no; esta es una forma más desafiante de decir sí). Ahora es tu turno. Esto podría mantener las cosas interesantes entre ustedes dos.

Podrías hacer planes para hacer algo en lo que eres bueno, y retarla a que siga el ritmo. O si prefieres ir al parque, retarla a crear un picnic divertido.

Hace unos días hizo una apuesta conmigo de que no podría cocinarle una cena satisfactoria.

No hizo esta apuesta por un interés puramente académico en sus habilidades culinarias. Tampoco espera que elijas algo material como cupones de restaurante como recompensa. Ella ya está interesada, o no habría tenido una cena privada con usted. Probablemente espera que le pidan algún tipo de cita futura juntos como su “recompensa”.

También, supongo que el inglés no es su primera lengua, y supongo que no se llamó a sí misma “vencida”. Vence a un poderoso enemigo. Una mujer no es un enemigo a vencer.

Asumo que esto está en el contexto de la cultura occidental. Creo que no sólo deberías pedir su compañía. Has invertido algo de tiempo y tus habilidades culinarias. Por lo tanto, puedes pedir algo similar. Por ejemplo, déjala preparar un picnic, por supuesto, deberías pedirle algo que la lleve a pasar tiempo contigo. La razón por la que sugiero esto es, que los humanos tienden a aferrarse a algo más probable, si ya han invertido algo (tiempo, dinero…). Este comportamiento se llama sesgo de coste hundido. Si sólo le pides su tiempo, pensará que el tiempo que pasa contigo es una recompensa para ti. Así que cada vez que pase tiempo contigo, te estará recompensando y por lo tanto tienes que ganarte su tiempo.

Estoy impresionado por tus buenas intenciones.

Tu señora te dará las señales para que te acerques a ella. Si ella le sonríe es una muy buena señal. Si está abierta a hablar con usted y le da la impresión de que disfruta de su compañía, entonces ya está en ello.

Ya no da la impresión de que considera a las mujeres como trozos de carne, eso ya muestra una cantidad de carácter por su parte. Construye sobre esto. Dile a tu amiga cuánto disfrutas de su compañía y cuánto te gustaría volver a disfrutarla.

No necesitas medios exagerados de adulación, sólo una apreciación honesta del tiempo que pasáis juntos es suficiente para que ella capte tus intenciones.